Dann fragt der Assistent nach dem Passwort, mit dem sich das System zukünftig booten lässt. Je länger und komplizierter man dieses wählt, desto besser sind die Daten vor Knackversuchen mit roher Rechengewalt gefeit. TrueCrypt warnt, Passwörter, die kürzer als 20 Zeichen sind, seien überwindbar – in der Praxis ist aber auch schon ein Passwort mit 12 Zeichen Länge, in das man ein paar Ziffern und Sonderzeichen einstreut, ausreichend sicher. Empfehlenswert sind leicht zu merkende Phrasen, etwa "Lass_M1ch&Rein!".
TrueCrypt verschlüsselt die Festplatte nicht direkt mit dem gewählten Passwort. Dafür kommen längere, zufällig gewählte Schlüssel zum Einsatz, die der Assistent im nächsten Schritt erstellt. Um eine zuverlässige Quelle für die nötigen Zufallszahlen zu erhalten, bittet er den Anwender, die Maus eine Weile im Fenster zu bewegen.
Danach erstellt der Assistent eine ISO-Datei für eine bootfähige Rettungs-CD. Bevor Sie mit dem Dialog fortfahren können, müssen Sie das Image auf einen Rohling brennen, was beispielsweise mit dem kostenlosen ImgBurn 
gelingt. Die CD sollten Sie an einem sicheren Ort verwahren und am besten noch ein zusätzliches Exemplar anfertigen: Sollte der TrueCrypt-Bootloader auf der Festplatte beschädigt werden, lässt sich der PC weiterhin mit der CD starten. Die CD enthält außerdem eine Kopie des "Volume Header", in dem die Schlüssel hinterlegt sind, mit denen TrueCrypt auf die Partition zugreift. Der Volume Header ist wiederum mit dem vom Benutzer angegebenen Passwort verschlüsselt.
Auf der Festplatte speichert TrueCrypt den geschützten Volume Header hinter dem Master Boot Record. Dieser Bereich ist sehr empfindlich: Sollte er überschrieben werden, kann der Bootloader trotz richtigem Passwort das Laufwerk nicht mehr öffnen. Als Rettungsmaßnahme startet man dann die Rettungs-CD, um den Bootloader und den Volume Header zurück auf die Platte zu schreiben. Mit der Rettungs-CD lässt sich notfalls auch die komplette Platte wieder entschlüsseln – vorausgesetzt, das Passwort ist bekannt.
